初显才能
毕业后，克罗利来到了曼哈顿，在肯·阿兰德(KenAllard)的JupiterCommunications公司担任研究员。阿兰德认为克罗利拥有一种“平静的领导才能”。“其他人都喜欢上了克罗利，他不会站在放假的最前头，然后说‘嘿，跟我走’，而是只做有趣的事情，员工们都希望和他在一起。他总是表现出这种方式，从不改变。”阿兰德称。
在200到300名员工中，Jupiter创始人基尼·丹罗斯(GeneDeRose)也认为克罗利光芒盖过了其他员工。“克罗利绝对是其他人必须知道要关注的人之一，”丹罗斯称，“你都不确定这是否因为他总是位于社交聚会的最中心，还是因为他就是一名企业家。具有讽刺意味的是，最终，这两者已经没有了区别。”
在这种情况下，克罗利已经站在世界的最顶端，他不可能在JupiterCommunications工作太久。
“我记得当时在想，这家伙的生活真的很酷，”克罗利的弟弟乔纳森·克罗利(Jonathan(J)Crowley)说，“他在一家人们热门科技公司工作，总是在外，拥有众多朋友，然后一切就突然消失了。”
911恐怖袭击2001年，就在克罗利年满25周岁那周，电子城市指南制造商Vindigo进行了一系列裁员，克罗利也离开了这家公司。同一周，他被房东从公寓中赶了出去。
克罗利花费了一个夏天的时间进行面试，但依然没有找到工作。然后，9月的一天早晨，当他醒来后，外边世界已经发生了一次重大恐怖事件。
克罗利把这些都记录在了博客中。“我起床，喝了一些果汁，打开电脑后发现很多朋友给我发了即时通信信息，世贸中心被炸了。我打开电视，然后站在屋顶上观看这一惨景，双子塔南边的一座出现的大洞至少有20层楼那么高。”
“我在屋顶上待了15分钟等待第一座塔上的尘云离开看个究竟，当我听到第二个爆炸声的时候我就在屋顶上，看着北边那座塔向地面坠落。”
9月11日，克罗利亲眼见证了双子塔的崩塌。而克罗利的生活就如同双子塔一样陨落。
艰难生活
几个月内，克罗利丢掉了工作，失去了女朋友、住所，最终是整个纽约市和所有以前拥有的朋友。克罗利被迫搬家到新罕布什尔州，但他无法找到走向下一步生活的头绪。
克罗利在新罕布什尔州又待了7个月，这是一次艰难的过渡，心灵受到摧残。“他从纽约公寓搬进了一个新罕布什尔州的滑雪屋中，从高薪金到每小时6美元教孩子滑雪。”乔纳森说。
Dodgeball也继续转型为克罗利的个人项目，但在新罕布什尔州，他没有心思搞Dodgeball网站。
